化学系薬学

有機化学:立体化学(6問)

問1 化合物Aの立体配座を表しているのはどれか。

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正解は②でした!

【解説】化合物1は置換基の位置が、化合物3は置換基がシス配置になっており、それぞれ化合物Aと異なっている。化合物2は化合物Aと同じ位置に置換基があり、シス配置になっている。[/wpex]

 

問2 次のうち互いに立体配座異性体でない組み合わせはどれか。

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正解は④でした!

【解説】組み合わせ1はシクロシクロヘキサンの立体配座異性体の組み合わせであり、環の反転で相互に入れえ可能。組み合わせ2、3はそれぞれ単結合周りでの回転で生じる立体異性体の組み合わせ。組み合わせ4は、互いに鏡像関係にある化合物であり、結合を一度分解し、再度原子を配置しないと相互に入れ替えはできない。[/wpex]

 

問3 次の立体配座のうち最も安定な配座を選べ。

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正解は①でした!

【解説】立体配座の安定性はアンチ形>ゴーシュ形>重なり形の順になる。

選択肢はそれぞれ、

1 = アンチ形, 2 = ゴーシュ形, 3 = 重なり形, 4 = 重なり形

となり、安定性は 1 > 2 > 4 > 3 となる。[/wpex]

 

問4 次の化合物のうち、光学活性でないものを選べ。

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正解は③でした!

【解説】化合物1-4はそれぞれ不斉炭素が2、2、2、1ずつ存在するが、化合物3は分子内に対称面が存在するため光学活性ではない。[/wpex]

 

問5 次の化合物のうち、沸点が異なるものを選べ。

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正解は③でした!

【解説】化合物1、2はエナンチオマーだが、化合物3はジアステレオマーである。ジアステレオマーは互いに異なる物理的性質を持っている。[/wpex]

 

問6 次の化合物のうち、キラルな化合物を選べ。

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正解は③でした!

【解説】化合物1はキラル中心をもっていない。化合物2、4はキラル中心を有するが、化合物内に対称面を持っているため、キラルではなく、メソ化合物となる。[/wpex]

 

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